В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в одном известном инвестиционном банке. Однако вскоре это место пришлось покинуть — банк прекратил существование после резкого падения индекса Доу-Джонса. Тогда его супруга Тереза посоветовала ему попробовать силы в небольшой конторе, которая имела дело с малозначительными акциями. Упорная манера ведения переговоров и природное обаяние Джордана быстро принесли результат.
Случай свел его с соседом Донни, торговцем по профессии. Между ними сразу возникло взаимопонимание, и они решили основать собственную фирму. В команду вошли несколько приятелей Белфорта, а также его отец Макс. Компания получила название «Стрэттон Оукмонт».
Вне работы Джордан вел жизнь, полную излишеств: бесконечные вечеринки сменяли одна другую, он проводил время с женщинами легкого поведения, активно употреблял различные наркотические вещества, включая кокаин и кваалюд. Со временем стремительное обогащение Белфорта привлекло внимание агента Федерального бюро расследований.